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2013年1月,免疫与生化药理学科药物化学研究组的朱秋华副教授和研究生在《欧洲化学杂志》(Chemistry-A European Journal)杂志上以全文形式(Full Paper)发表了一篇题为“A New Series of C-6 Unsubstituted Tetrahydropyrimidines: Convenient One-Pot Chemoselective Synthesis, Aggregation-Induced and Size-Independent Emission Characteristics”的研究论文。杂志2012年的影响因子为5.925。论文的通讯作者为学科主任刘叔文教授和华南理工大学化学化工学院江焕峰教授。
聚集诱导发光(aggregation-induced emission, AIE)是指有机荧光化合物在溶液中不发光,但在聚集状态时发光的一种特别的现象。因为普通的有机荧光化合物是在溶液中发光,而在聚集态时荧光常常会减弱甚至淬灭。AIE现象是香港科技大学唐本忠院士在2001年发现并提出的。近年来具有AIE特性的有机小分子荧光化合物在多种应用领域显示了其独特的优越性,如化学/生物探针、细胞成像、有机电致发光二级管等。
多组分反应(multi-component reactions, MCRs)是符合绿色化学概念的一种理想反应模式。具有原子经济性、高效性、总产率高以及其产物具有结构多样性和复杂性等特点。理论上来说,一个各组份原料为10种的五组分反应可产生十万个结构各异的产物。因此,MCRs可用于快速建立大规模的结构多样性和复杂性的化合物库。MCRs在新药发现过程中发挥了其非常重要的作用,已成为当前有机化学及药物化学领域广受关注的热点。
朱秋华副教授的研究组发展了一种高效、操作简单、反应条件温和的五组分反应(five-component reaction, 5CR)。通过该5CR,可位置选择性地合成一系列新型、由常规的两组分反应难以合成、具有很大空间位阻的五取代四氢嘧啶类化合物。本研究组还发现该5CR产物是一类AIE效应强、荧光效率高以及结构新颖的有机小分子荧光材料(发明专利CN102250015A,PCT/CN2011/084601)。除此之外,本研究组还发现该类化合物具有发射波长决定于分子堆积模式而与聚集体形状大小无关(size-independent emission, MIE)的特殊性质。除了高效的合成方法,特殊的AIE和MIE光学性能,该5CR产物还属于具有多种生物活性的嘧啶类杂环化合物。因此,可以预见该类化合物具有重要的理论及应用研究价值。这类化合物的后续研究,朱秋华老师于2012年获得了一项资助额为80万元的国家自然科学基金面上项目支持。